水红花子的化学成分研究(一)
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作者：郝宁 康廷国 窦德强 翟延君
【摘要】 目的研究水红花子的化学成分。方法利用各种色谱技术进行分离纯化，根据化合物的理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果分离得到4个化合物，分别为：3，3＇－二甲基鞣花酸-4＇-O-β-D-葡萄糖苷(3,3＇-di- O-methylellagic acid-4＇-O-β-D-glucopyranoside，Ⅰ)、3，3＇－二甲基鞣花酸(3,3＇-di-O-methylellagic acid，Ⅱ)、花旗松素(taxifolin，Ⅲ)、槲皮素(quercetin，Ⅳ)。结论化合物Ⅰ为首次从蓼科植物中分得，化合物Ⅱ为首次从该植物中分得
【关键词】 水红花子； 红蓼； 鞣花酸； 黄酮
Abstract：ObjectiveTo study the chemical constituents of Fructus Polygoni Orientalis. MethodsVarious chromatographic techniques were used to separate and purify the constituents. Their structures were elucidated on the physico-chemical properties and spectral data. ResultsFour pounds were isolated from Fructus Polygoni Orientalis. Their structures were identified as 3,3＇-di- O-methylellagic acid-4＇-O-β-D-glucopyranoside(Ⅰ)，3,3＇-di-O-methylellagic acid（Ⅱ）， taxifolin（Ⅲ）， and quercetin（Ⅳ）.Conclusionpound Ⅰ was isolated for the first time in polygonaceae, pound Ⅱ was obtained from polygonum orientale L. for the first time .
Key words：Fructus Polygoni Orientalis； Polygonum orientale L.； Ellagic acid； Flavonoid
水红花子为蓼科植物红蓼Polygonum orientale L.的干燥成熟果实，具有健脾消食、化痞散结、清热明目、抑菌等作用，主治痞块腹胀、颈淋巴结核、消渴、胃痛、疝气和产后腹痛以及慢性肝炎、肝硬化腹水、脾肿大等〔1〕。药理实验表明其醋酸乙酯部分有较好的抑瘤效果。因此笔者对该药材醋酸乙酯部分的化学成分进行了研究，分离并鉴定了4个化合物。
1 材料与仪器
药材经辽宁中医药大学翟延君教授鉴定为红蓼Polygonum orientale L.的成熟果实。X4型显微熔点测定仪（温度计未校正）；UV-265-FW型自记式分光光度计；IR200红外分光光度计；Burker-ARX-300 型核磁共振光谱仪；Angilent 1100 series ion trap mass spectrometer；LCQ型液相色谱－质谱联用仪。硅胶为青岛海洋化工厂生产。
2 方法与结果
2.1 提取与分离水红花子10 kg，粉碎， 75%乙醇多次提取，回收溶剂得乙醇浸膏。将浸膏混悬于水中，相继以石油醚、醋酸乙酯萃取数次，得石油醚部分、醋酸乙酯部分（215 g）和水溶部分。醋酸乙酯部分经反复硅胶柱层析（氯仿、甲醇梯度洗脱）结合制备薄层层析（石油醚－醋酸乙酯4∶1为展开剂）分离得到化合物Ⅰ～Ⅳ。
2.2 结构鉴定
2.2.1 化合物Ⅰ黄色粉末（丙酮-甲醇），mp.296～298℃。UVλmax(MeOH)nm：246.4,368.0。IR(KBr)cm-1：3 369(OH)，1 748(C=O)，1 609，1 578，1 488，1 440，1 415，1 363，1 247，1 195，1 174，1 088，984，915，757。1H-NMR（DMSO-d6）δ：7.82（1H，S，H-5＇），7.55（1H，S， H-5），5.07（1H，d J=7Hz，H-1〃）3.22-3.71（m，糖的次甲基），4.08（3H，S，OCH3-3＇），4.05（3H，S，OCH3-3）。13C-NMR（DMSO-d6）δ：158.5（C-7），158.5（C-7＇），153.0（C-4＇），151.7（C-4），141.9（C-3＇），141.8（C-2＇），141.1（C-2），140.3（C-3），114.3（C-1＇），112.9（C-6＇），112.3（C-5＇），112.0（C-6），111.7（C-5），111.3（C-1）， 61.8(OCH3-3＇)，61.1(OCH3-3)，101.4（C-1〃），77.4(C-3〃)，76.6(C-5〃)，73.4(C-2〃)，69.6 (C-4〃)，60.6(C-6〃)。LC-MS m/z：515（M+Na+），331，316，299，237，228。其光谱数据与文献〔2〕对比，确定化合物Ⅰ为3，3＇－二甲基鞣花酸-4＇-O-β-D-葡萄糖苷（3,3＇-di- O-methylellagic acid-4＇-O-β-D-glucopyranoside）为首次从蓼科植物中分离得到。